С Каргополя уходишь южнее на Кречетово, оттуда через Солзу выйдешь на Прокшино-Р5.
Крайний раз были там в начале мая 2010, прошли все. Пара бродов, а так всё норм. Обычная разбитая грунтовка.
Ну и дальше в сторону Липин Бор, Кириллов, Череповец выходишь на А114.
Но в твоем случае это не нужно.
Иди через Пудож-Вытегру-Лодейное поле
http://www.ati.su/trace/default.aspx...&FastWay=false